Synthése de la phénacétine - Académie de Lyon

FICHE 1
PRÉSENTATION
|Titre |SYNTHESE DU PARACETAMOL |
|Type |Activité expérimentale |
|d'activité | |
|Objectifs de |Mettre en évidence le caractère sélectif ou non d'une réaction. |
|l'activité |Pratiquer une démarche expérimentale pour synthétiser une |
| |molécule organique d'intérêt biologique à partir d'un protocole. |
|Références par|Cette activité illustre le thème : AGIR / Défis du XXIème siècle |
|rapport au | |
|programme | |
| |et le sous thème : Synthétiser des molécules, fabriquer de |
| |nouveaux matériaux |
| | |
| |en classe de terminale S |
| |Notions et contenus |Compétences exigibles |
| | | |
| |Sélectivité en chimie |Extraire et exploiter des |
| |organique |informations : |
| |Composé polyfonctionnel : |sur l'utilisation de réactifs |
| |réactif chimiosélectif, |chimiosélectifs, |
| |protection de fonctions. |sur la protection d'une fonction |
| | |dans le cas de la synthèse |
| | |peptidique, |
| | |pour mettre en évidence le |
| | |caractère sélectif ou non d'une |
| | |réaction. |
| | | |
| | |Pratiquer une démarche |
| | |expérimentale pour synthétiser une |
| | |molécule organique d'intérêt |
| | |biologique à partir d'un protocole.|
|Conditions de |Prérequis : |
|mise en ?uvre |Savoir reconnaître les groupes caractéristiques dans les acide |
| |carboxylique, amine, amide. |
| |Savoir déterminer la catégorie d'une réaction (substitution, |
| |addition, élimination) à partir de l'examen de la nature des |
| |réactifs et des produits. |
| |Protocole de synthèse organique : |
| |identification des réactifs, du solvant, du catalyseur, des |
| |produits ; |
| |détermination des quantités des espèces mises en jeu, du réactif |
| |limitant ; |
| |choix des paramètres expérimentaux : température, solvant, durée |
| |de la réaction, pH ; |
| |choix du montage, de la technique de purification, de l'analyse |
| |du produit ; |
| |calcul d'un rendement ; |
| |aspects liés à la sécurité |
| | |
| |Durée : 2h |
| | |
| |Contraintes matérielles : salle de chimie équipée |
|Remarques |Cette synthèse se faisait déjà en enseignement de spécialité. |
| |Elle est tout à fait réalisable en 2h dans une salle de chimie |
| |équipée. |
| |Les questions portant sur la transformation elle-même peuvent |
| |être traitées avant, soit en travail à la maison, soit en classe.|
|Auteur |Brigitte VRAY |Académie de LYON |
FICHE 2
LISTE DU MATÉRIEL
Titre de l'activitÉ SYNTHESE DU PARACETAMOL
Le matériel nécessaire aux manipulations disposé sur la paillasse du
professeur. .
.
.
.
Le matériel nécessaire aux manipulations disposé sur la paillasse des
élèves. . gants et lunettes
. une éprouvette de 5 mL
. une éprouvette de 10 mL
. une éprouvette de 50 mL
. un cristallisoir
. un dispositif pour filtration sous pression réduite avec rondelles
de papier filtre
. 2 erlenmeyers de 100 mL
. une spatule
. un agitateur magnétique chauffant + barreau aimanté
. une coupelle
. une baguette de verrre
. pissette d'eau distillée
. glace
. 1 thermomètre de 0°C à 110°C
. eau distillée glacée
. pince en bois, en métal ou gants isolants FICHE 3 Fiche pour le professeur
Titre de l'activitÉ SYNTHESE DU PARACETAMOL La transformation chimique :
Le paracétamol est synthétisé au laboratoire à partir d'anhydride
éthanoïque et de 4-aminophénol.
L'équation associée à la réaction s'écrit : [pic] Réflexions préalables :
Les amines réagissent avec les anhydrides d'acide pour conduire à des
amides. La transformation associée à cette réaction est rapide et totale.
L'acylation directe d'une amine par un acide carboxylique est difficile à
réaliser. En effet, la réaction acide-base entre l'acide et l'amine conduit
à la formation du carboxylate d'ammonium. Ainsi disparaissent à la fois le
caractère nucléophile de l'amine et le caractère déjà faiblement
électrophile de l'acide. Données : Rechercher les fiches de toxicité des composés suivants et compléter le
tableau de données :
. 4-aminophénol
. anhydride éthanoïque
. acide éthanoïque. Composé |Aspect à 25°C et sous 105 Pa (1 bar) |Risques |Solubilité dans
l'eau |Température de fusion |Température d'ébullition |Masse molaire en
g.mol-1 | |4-aminophénol |solide blanc |Nocif par contact, inhalation et
ingestion |8 g.L-1 à 20°C
33 g.L-1 à 60°C
85 g.L-1 à 100°C |186 °C | |109 | |Anhydride éthanoïque
|Liquide incolore
Densité: 1,08
|Corrosif, inflammable, irritant |réagit avec l'eau en donnant l'acide
dont il est issu |-73°C |136 °C |102 | |Paracétamol |solide blanc | |10 g.L-
1 à 20°C
250 g.L-1 à 100°C |168 °C | |151 | |Acide éthanoïque |liquide incolore
|Corrosif, inflammable, irritant |Très grande solubilité de 0° C à 100°C
|17 °C | |60 | |
Justifier les états physiques de l'anhydride éthanoïque et du 4-aminophénol
à température ambiante (20 °C).
L'anhydride éthanoïque est liquide car sa température de fusion est
inférieure à 20 °C et sa température d'ébullition supérieure à 20 °C. Le 4-
aminophénol est solide car sa température de fusion est supérieure à 20 °C. Sécurité :
Quelles précautions faut-il prendre lors de cette synthèse ?
Il faut se protéger avec des gants, des lunettes, une blouse et manipuler
sous une hotte aspirante. Protocole expérimental : 1. Dissolution du 4-aminophénol
Dans un erlenmeyer, on introduit 5,45 g de 4-aminophénol, 50 mL d'eau et
3,5 mL d'acide éthanoïque.
Après avoir adapté sur l'erlenmeyer un réfrigérant à air, le mélange est
placé sous agitation dans un bain-marie à 80°C pendant 10 minutes. 2. Obtention du paracétamol brut
Sous la hotte et tout en agitant, enlever le réfrigérant à air et ajouter
lentement environ 7 mL d'anhydride éthanoïque au mélange précédent. Le
mélange s'échauffe un peu.
L'addition terminée, adapter le réfrigérant à air et porter le mélange au
bain-marie à 80°C pendant 10 minutes. 3. Cristallisation du paracétamol
Refroidir le mélange réactionnel dans un bain d'eau glacée et attendre la
cristallisation complète (on amorcera éventuellement celle-ci en grattant
les parois de l'erlenmeyer avec un agitateur en verre).
Filtrer sur filtre Büchner (sous pression réduite).
Rincer le solide avec un minimum d'eau glacée, puis le récupérer dans un
erlenmeyer. 4. Purification du paracétamol
Dans l'erlenmeyer contenant le solide à purifier, introduire au maximum 20
mL d'eau distillée préalablement chauffée et continuer à chauffer le
mélange placé sur un agitateur magnétique chauffant.
Si la dissolution du solide n'est pas totale, ajouter encore 5 mL d'eau
très chaude.
Procéder à la cristallisation lente du paracétamol purifié.
Filtrer sous pression réduite les cristaux obtenus et les récupérer dans
une coupelle préalablement pesée.
Sécher les cristaux dans une étuve à 80 °C. Peser les cristaux secs. 5. Caractérisation du produit par CCM
Eluant : mélange CHCl3 (chloroforme) et CH3OH (méthanol) : 60/40 en volume.
Echantillons : 1 mL d'éluant + une pointe de spatule de 4-aminophénol
1 mL d'éluant + une pointe de spatule de paracétamol synthétisé
et purifié
1 mL