Synthése de la lidocaïne - Académie de Lyon

FICHE 1
PRÉSENTATION
|Titre |SYNTHESE DE LA LIDOCAÏNE |
|Type |Activité documentaire |
|d'activité | |
|Objectifs de |Extraire et exploiter des informations d'un protocole issu |
|l'activité |d'une publication scientifique. |
|Références par|Cette activité illustre le thème : AGIR / Défis du XXIème |
|rapport au |siècle |
|programme | |
| |et le sous thème : Synthétiser des molécules, fabriquer de |
| |nouveaux matériaux |
| | |
| |en classe de terminale S |
| |Notions et contenus |Compétences exigibles |
| |Stratégie de la synthèse |Effectuer une analyse |
| |organique |critique de protocoles |
| |Protocole de synthèse |expérimentaux pour identifier|
| |organique : |les espèces mises en jeu, |
| |identification des réactifs, |leurs quantités et les |
| |du solvant, du catalyseur, |paramètres expérimentaux. |
| |des produits ; | |
| |détermination des quantités |Justifier le choix des |
| |des espèces mises en jeu, du |techniques de synthèse et |
| |réactif limitant ; |d'analyse utilisées. |
| |choix des paramètres | |
| |expérimentaux : température, | |
| |solvant, durée de la | |
| |réaction, pH ; | |
| |choix du montage, de la | |
| |technique de purification, de| |
| |l'analyse du produit ; | |
| |calcul d'un rendement ; | |
| |aspects liés à la sécurité ; | |
| |coûts. | |
|Conditions de |Prérequis : |
|mise en ?uvre |Savoir reconnaître les groupes caractéristiques dans les |
| |alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, |
| |amide. |
| |Savoir utiliser le nom systématique d'une espèce chimique |
| |organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et|
| |la chaîne carbonée. |
| |Savoir déterminer la catégorie d'une réaction (substitution,|
| |addition, élimination) à partir de l'examen de la nature des|
| |réactifs et des produits. |
| |Savoir identifier une molécule à partir d'un spectre RMN. |
| | |
| |Durée : 2h |
| | |
| |Contraintes matérielles : Aucune. |
|Remarques |Le texte en anglais peut être étudié avec le collègue |
| |d'anglais. |
| |Ce texte doit être préparé en travail à la maison. |
| |Cette synthèse peut être utilisée dans le thème |
| |« Comprendre : Lois et modèles ». Mettre en ?uvre une |
| |démarche expérimentale pour suivre dans le temps une |
| |synthèse organique par CCM et en estimer la durée (voir |
| |sujet Réunion juin 2010). |
|Auteur |Brigitte VRAY |Académie de LYON | FICHE 2
LISTE DU MATÉRIEL
Titre de l'activitÉ SYNTHESE DE LA LIDOCAÏNE Le matériel nécessaire aux manipulations disposé sur la paillasse du
professeur. . Aucun.
.
.
.
Le matériel nécessaire aux manipulations disposé sur la paillasse des
élèves. . Aucun.
.
.
.
FICHE 3 Fiche pour le professeur
Titre de l'activitÉ SYNTHESE DE LA LIDOCAÏNE Questions : A propos de la réaction :
1. Quels sont les groupes caractéristiques identifiables :
. dans le réactif A et les produits C et D de la 1ère étape ?
Pour le réactif A : groupe amine. Pour le produit C : groupe amide.
. dans le réactif E de la 2ème étape ?
Pour le réactif E : groupe amine secondaire. 2. D'après le texte, comment nomme-t-on la molécule E ? Diéthylamine.
3. La première étape correspond à une réaction de :
?x substitution ? ? addition ? ?
élimination ? 4. La deuxième étape correspond à une réaction de :
?x substitution ? ? addition ? ?
élimination ?
Sécurité :
Quelles précautions faut-il prendre lors de cette synthèse ?
Porter des gants, une blouse, des lunettes et travailler sous hotte
aspirante.
Les réactifs ne sont pas pipetés directement, mais avec une pipette
automatique. A propos du protocole lors de la 2ème étape :
5. Quel est le rôle du toluène ?
Le toluène joue le rôle de solvant.
6. Choisir dans la liste suivante la verrerie que l'on doit utiliser pour
mesurer le volume V = 25 mL de toluène.
- bécher 50 mL - pipette jaugée 25 mL - éprouvette graduée 10 mL
- éprouvette graduée 50 mL
Pour V = 25 mL, précision à 1 mL près, on utilise une éprouvette
graduée de 50 mL.
7. a) Parmi les montages suivants, quel est celui qui correspond au
montage utilisé ?
Le montage 3.
b) Nommer ce montage.
Chauffage à reflux.
c) Quel est l'intérêt de ce type de montage ?
Le chauffage à reflux permet d'augmenter la température, qui est un
facteur cinétique, sans perte de matière. La transformation est alors
plus rapide.
8. Ce montage est-il nécessaire lors de la 1ère étape ? Justifier.
Le texte dit que « la précipitation de l'amide est instantanée », donc
il est inutile de chauffer.
9. Pourquoi la température de fusion du produit sec après la 1ère
filtration n'est-elle que de 64-66 °C ?
Le produit obtenu est qualifié de brut, il n'est donc pas pur.
10. a) Quel est l'intérêt de la recristallisation ?
La technique de recristallisation permet d'éliminer les impuretés,
donc de purifier un solide.
b) Quel solvant est utilisé ? Pourquoi à chaud ?
On utilise de l'hexane, car la lidocaïne y est très soluble à chaud
et peu soluble à froid. Sa solubilité augmente avec la température.
c) Pourquoi le volume de solvant doit-il être précis et minimal ?
Les impuretés en petites quantités, doivent être solubles à chaud
et à froid.
Le solvant de recristallisation doit être utilisé en quantité
minimale à chaud pour permettre au solide de cristalliser à froid
avec le minimum de pertes (dépassement de solubilité). 11. Le produit obtenu est-il pur ?
La température de fusion du produit purifié est très proche de celle
de la lidocaïne. On peut considérer que le produit est pratiquement
pur.
12. Interpréter le spectre RMN proposé.
Soit la molécule de lidocaïne, avec les protons numérotés :
[pic]
|Déplacement chimique ? |Allure : nombre de |Intégration |Protons |
|(ppm) |pics | |numérotés |
|1,13 |Triplet : 3 |6H |1 |
|2,23 |Singlet : 1 |6H |2 |
|2,68 |Quartet : 4 |4H |3 |
|3,22 |Singlet : 1 |2H |4 |
|7,08 |Singlet : 1 |3H |5 |
|8,92 |Singlet : 1 |1H |6 | Rendement
13. Le texte indique : « 2,6-dimethylaniline (3.0 mL, 2.9 g, 24.4 mmol) ».
Quelles relations lient ces valeurs. Vérifier les valeurs données.
Si V = 3,0 mL, alors m = ? V = 3,0 × 0,97 = 2,9 g
n = m / M = 2,9 / 121,2 = 0,0239 mol = 24 mmol.
14. Le texte indique : « The yield of dry product is 4.1 grams, 71.1%
based on 2,6-dimethylaniline».
a) Quel est le réactif limitant ?
La quantité de lidocaïne formée est donnée par rapport à la 2,6-
dimethylaniline, donc la 2,6-dimethylaniline constitue le réactif
limitant.
b) Quelle masse de lidocaïne est obtenue expérimentalement ?
D'après le texte : m exp (lidocaïne) = 4,1 g
c) Montrer que la quantité de matière de lidocaïne que l'on devrait
théoriquement obtenir est 24,4 mmol. Quelle serait alors la masse
de lidocaïne obtenue ?
Les coefficients stoéchiométriques des équations montrent que :
. 1 mol de réacti