Analyse spectrale - Sciences-Edu.net

Partie B - Chapitre 1 - Analyse spectrale Activité 1 - Nomenclature
1) Retrouver pour chacune des cinq molécules le groupe caractéristique (en
l'entourant), la fonction associée et son nom [pic] [pic] [pic] [pic] [pic]
2) Représenter en formules semi-développées les molécules suivantes en
indiquant la fonction associée. Entourer le groupe caractéristique.
a) 2-méthylpentanoate de 1-méthylpropyle
b) N-méthyl-2-méthylpropan-1-amine
c) 4-méthylpentamide Activité 2 - Analyse spectrale UV-visible
Objectifs : exploiter un spectre, repérer ?max puis calculer ? max avec la
loi de Beer-Lambert
La figure ci-dessus rassemble cinq spectres UV-visible pour différentes
solutions de concentrations différentes en 2-nitroaniline.
1) Pourquoi parle-t-on dans ce cas de spectre UV-visible ?
A l'aide du paragraphe 1 du modèle répondre aux questions suivantes :
2) Que signifie une absorbance de 0 ?
3) Montrer sur la figure que la longueur d'onde ?max pour laquelle
l'absorption est maximale est la même pour les 5 spectres et repérer
sa valeur sur le graphe.
4) Est-ce que les solutions de 2-nitroaniline sont colorées ? Justifier
à l'aide de vos connaissances et indiquer sa couleur éventuelle.
5) A votre avis, comment évolue le coefficient d'absorption ? en fonction
des concentrations molaires?
|Plus la concentration est élevée, plus |(augmente, |
|? |(diminue |
| |(reste constante. |
Justifier votre proposition à l'aide du modèle.
6) Vérifier votre réponse en calculant le coefficient d'absorption
maximal ? max à deux concentrations différentes (on prendra l = 1,0
cm). Activité 2 (suite)
La figure ci-contre présente l'absorbance en fonction de la concentration
en 2-nitroaniline à une longueur d'onde donnée. Les points de mesure ont
été obtenus à partir de l'étude précédente.
7) A votre avis, le coefficient directeur de cette fonction linéaire double
lorsque :
la longueur d'onde utilisée double : (oui (non (ça dépend
la longueur de la cuve double : (oui (non (ça dépend
8) A quoi correspond le coefficient directeur de la courbe ?
9) Quelle est la longueur d'onde utilisée ?
10) Représenter l'allure obtenue si on considère ( = 330 nm Activité 3 - Analyse spectrale infrarouge (IR)
Objectif : Recueillir les informations d'un spectre IR : existence de
double liaisons, liaisons hydrogène, fonctions,
Activité 3a : Analyse du spectre IR de la butanone
Que représente-on en abscisse ? (avec quelle unité)
Déterminer les valeurs des longueurs d'ondes, vérifier qu'elles se situent
dans l'IR.
Que signifie une transmittance de 0 ? de 1 ? Repérer ces valeurs limites
sur le spectre. Justifier alors pourquoi les bandes d'absorption d'un
spectre IR pointent vers le bas.
Ecrire la formule semi-développée de la butanone. Quels sont les types de
liaisons présents dans cette molécule ?
A l'aide du doc.9 page 90 reproduit ci-contre, retrouver dans ce spectre
les bandes d'absorption relatives aux principales liaisons présentes dans
cette molécule. Activité 3b: Bases de données simplifiée
L'analyse spectrale infrarouge des espèces chimiques repose sur
l'utilisation de bases de données reliant le nombre d'ondes à des types de
liaisons. Le but de cette activité est de montrer comment à partir de
quelques exemples choisis on peut arriver à se constituer une base de
données très simplifiée.
1. Décrire les différences notables entre les spectres infrarouges 1 et 2.
2. En déduire l'intervalle de nombres d'onde caractéristique de la liaison
C-H et C=C et remplir les deux premières colonnes du tableau
3. Comparer le spectre de l'éthylcyclohexane à ceux des espèces chimiques 1
à 7 (document sur la paillasse) afin de finir de compléter le tableau.
|Fonctions |Alcane + tout|alcène |Alcool, acide|Aldéhyde, | |
| |composé orga | |carboxylique |cétone, | |
| | | |... |ester, acide | |
|Type de |C-H |C=C |O-H |C=0 |N-H |
|liaison | | | | | |
|Intervalle du| | | | | |
|nombre | | | | | |
|d'ondes pour | | | | | |
|lequel il y a| | | | | |
|absorption | | | | | |
Pour aller plus loin... Activité 3c Présence de liaison hydrogène
Un alcool, comme l'éthanol peut former des liaisons hydrogène.
1) Rappeler ce qu'est une liaison hydrogène.
2) Dans l'éthanol gazeux, il (y a / n'y a pas)___________ de liaison
hydrogène car _______________________
Dans l'éthanol liquide, il (y a /n'y a pas)___________ de
liaison hydrogène car ______________________ Ouvrir le logiciel Specamp, aller dans Spectroscopie IR, Comparaison de
spectres IR.
Comparer les spectres de plusieurs alcools, en phase gazeuse ou en phase
condensée (comparer par exemple : éthanol(gas), éthanol(solution), butan-1-
ol(gas), butan-1-ol(solution), etc...) entre 1400 cm-1 et 4000cm-1.
Par expérience, nous savons que la liaison O-H absorbe pour des valeurs
supérieures à 3050 cm-1. La plus grande différence entre ces spectres dans
cette zone est due à la présence d'une liaison hydrogène.
Par lecture sur l'un des deux spectres, la liaison O-H sans liaison
hydrogène absorbe à ______________
Par contre la liaison O-H avec une liaison hydrogène est identifiée par
une bande ______________ (très large ou fine) entre ___________ et
_________________.
L'analyse du spectre du butanol liquide nous montre que __________ (toutes
les, certaines, la majorité des) molécules de butanol ont une liaison
hydrogène. Pour aller plus loin... Activité 3c Présence de liaison hydrogène
Un alcool, comme l'éthanol peut former des liaisons hydrogène.
1) Rappeler ce qu'est une liaison hydrogène.
2) Dans l'éthanol gazeux, il (y a / n'y a pas)___________ de liaison
hydrogène car _______________________
Dans l'éthanol liquide, il (y a /n'y a pas)___________ de
liaison hydrogène car ______________________ Ouvrir le logiciel Specamp, aller dans Spectroscopie IR, Comparaison de
spectres IR.
Comparer les spectres de plusieurs alcools, en phase gazeuse ou en phase
condensée (comparer par exemple : éthanol(gas), éthanol(solution), butan-1-
ol(gas), butan-1-ol(solution), etc...) entre 1400 cm-1 et 4000cm-1.
Par expérience, nous savons que la liaison O-H absorbe pour des valeurs
supérieures à 3050 cm-1. La plus grande différence entre ces spectres dans
cette zone est due à la présence d'une liaison hydrogène.
Par lecture sur l'un des deux spectres, la liaison O-H sans liaison
hydrogène absorbe à ______________
Par contre la liaison O-H avec une liaison hydrogène est identifiée par
une bande ______________ (très large ou fine) entre ___________ et
_________________.
L'analyse du spectre du butanol liquide nous montre que __________ (toutes
les, certaines, la majorité des) molécules de butanol ont une liaison
hydrogène. Pour aller plus loin... Activité 3c Présence de liaison hydrogène
Un alcool, comme l'éthanol peut former des liaisons hydrogène.
1) Rappeler ce qu'est une liaison hydrogène.
2) Dans l'éthanol gazeux, il (y a / n'y a pas)___________ de liaison
hydrogène car _______________________
Dans l'éthanol liquide, il (y a /n'y a pas)___________ de
liaison hydrogène car ______________________ Ouvrir le logiciel Specamp, aller dans Spectroscopie IR, Comparaison de
spectres IR.
Comparer les spectres de plusieurs alcools, en phase gazeuse ou en phase
condensée (comparer par exemple : éthanol(gas), éthanol(solution), butan-1-
ol(gas), butan-1-ol(solution), etc...) entre 1400 cm-1 et 4000cm-1.
Par expérience, nous savons que la liaison O-H absorbe pour des valeurs
supérieures à 3050 cm-1. La plus grande différence entre ces spectres dans
cette zone est due à la présence d'une liaison hydrogène.
Par lecture sur l'un des deux spectres, la liaison O-H sans liaison
hydrogène absorbe à ______________
Par contre la liaison O-H avec une liaison hydrogène est identifiée par
une bande ______________ (très large ou fine) entre ___________ et
_________________.
L'analyse du spectre du butanol liquide nous montre que __________ (toutes
les, certaines, la majorité des) molécules de butanol ont une liaison
hydrogène.
[pic] [pic] [pic]
Activité 4 Spectroscopie RMN
Objectif : Savoir extraire des informations d'un spectre RMN
La spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN) est basée sur la
capacité qu'on certains noyaux (essentiellement les noyaux d'hydrogène,
d'où l'expression RMN du proton) à émettre de l'énergie lorsqu'ils sont
placés dans un champ magnétique variable. Cette "résonance" se produit pour
des fréquences variables dépendant de l'environnement de l'atome
d'hydrogène dans la molécule. Ceci est repéré par la grandeur "déplacement
chimique", directement lié à la fréquence de résonance.
Le chimiste peut ainsi trouver de manière précise la formule semi-
développée d'une molécule, grâce à des pics correspondants aux noyaux
d'hydrogène présents dans la molécule. Activité 4a Déplacement chimique, observation des pics
1. Écrire la formule semi-développée de l'acide acétique (cad l'acide
éthanoïque).
2. Combien y a-t-il d'atomes d'hydrogène dans la molécule.
3. Parmi les hydrogène présents (ou protons présents), certains sont-ils
équivalents (c'est-à-dire qu'ils ont une position équ