Correction : Synthèse du paracétamol

Correction : Synthèse du paracétamol I Synthèse d'un produit brut 1. [pic]groupe anhydride
2.
[pic]groupe amide 3. montage 1 : chauffage à reflux
montage 2 : distillation 4.a Tf = 187°C le composé a donc été introduit à l'état solide. 4.b
L'utilisation du bain de glace entraîne une forte baisse de la
température.
Par suite la solubilité du paracétamol diminue aussi et il précipite.
4.c
[pic] 5.a
n(anhydride éthanoïque)i = [pic] = [pic]= [pic] mol
n(anhydride éthanoïque)i ? 0,127 mol. La différence vient du nombre de
chiffres significatifs utilisés.
n(para-aminophénol)i = [pic] = 9,2.10-2 mol
n(para-aminophénol)i ? 9,17.10-2 mol. La différence vient du nombre de
chiffres significatifs utilisés. 6.a C6H7NO + C4H6O3 = C8H9NO2 + C2H4O2 état initial 9,17.10-2 1,27.10-1 0
0
état inter. 9,17.10-2 - x 1,27.10-1 - x x
x
état final 9,17.10-2 - xmax 1,27.10-1 - xmax xmax
xmax remarque : cette dernière ligne suppose la réaction totale car alors xf =
xmax
Pour trouver l'avancement maximal de la réaction, on exprime le fait qu'à
l'instant t, les quantités de matière des réactifs sont positives ou nulles
: 9,17.10-2 - x ? 0 x ? 9,17.10-2
1,27.10-1 - x ? 0 x ? 2,27.10-1
donc x ? 9,17.10-2 xmax = 9,17.10-2 mol
le réactif limitant est celui qui disparaît totalement (si réaction
totale). C'est donc le para-aminophénol. d'où état final : 0 (1,27.10-1 - 9,17.10-2) = 3,53.10-2 9,17.10-2
9,17.10-2 6.b [pic] 6.c n paracétamol réelt obtenu = np = [pic] = 0,0715 mol
6.d ? = [pic] 77,9 %
II. Purification du paracétamol 1.a Dans un ballon surmonté d'un réfrigérant à eau, on porte à ébullition
de l'eau distillée ainsi que 5,4g de produit P. Quand la dissolution
est totale, on stoppe le chauffage et on laisse l'ensemble revenir à
la température ambiante. Le solide recristallise. On le recueille par
filtration. 1.b nombre de moles de paracétamol obtenues par recristallisation de P2 :
n(P2) = [pic]
?' = [pic]= 61 %
Le nouveau rendement est plus faible du fait de l'élimination des
impuretés.
1.c
?' représente le vrai rendement de la synthèse. Il prend en compte les
différentes étapes conduisant à l'obtention du produit pur recherché. III. Analyse par chromatographie sur couche mince des produits obtenus
1.
P1 : produit impur contenant au moins deux composés dont l'un est le
paracétamol ( on observe une tâche de P1 au même niveau que P2). Le paracétamol issu du comprimé pharmaceutique semble pur du fait de la
présence d'une tache unique analogue à celle donnée par P2. Le para-aminophénol apparaît comme un composé pur distinct du paracétamol. 2.
On peut utiliser la chromatographie sur couche mince pour vérifier la
pureté d'un corps (ici le paracétamol) par comparaison des migrations entre
l'échantillon étudié et le corps pur :
une tâche au même niveau : corps pur
plusieurs tâches : présence d'impuretés.