2. Particularités du sujet, conseils de mise en ?uvre

BACCALAURÉAT SÉRIE S Épreuve de PHYSIQUE CHIMIE
Évaluation des compétences expérimentales SUJET ANNALES ZÉRO
Sommaire I. DESCRIPTIF DU SUJET DESTINÉ AUX PROFESSEURS 2
II. LISTE DE MATÉRIEL DESTINÉE AUX PROFESSEURS ET AU PERSONNEL DE
LABORATOIRE 3
1. Pour chaque poste 3
2. Particularités du sujet, conseils de mise en ?uvre 4
III. ÉNONCÉ DESTINÉ AU CANDIDAT 5
1. Réaliser le protocole expérimental de lavage (15 min conseillées) 7
2. Elaborer un protocole d'analyse par chromatographie sur couche mince et
le réaliser (25 min conseillées) 7
3. Interpréter la CCM et le spectre RMN du proton (20 min conseillées) 8
IV. REPÈRES POUR L'ÉVALUATION 9
1. Réaliser le protocole expérimental de lavage et la CCM 9
2. Elaborer un protocole d'analyse par chromatographie sur couche mince 10
3. Interpréter la CCM et le spectre RMN du proton 11
V. GRILLE D'ÉVALUATION 13
DESCRIPTIF DU SUJET DESTINÉ AUX PROFESSEURS |Tâches à |Dans ce sujet on demande au candidat de : |
|réaliser par le |Suivre un protocole expérimental pour réaliser le lavage |
|candidat |d'un solide brut. |
| |Proposer un protocole expérimental d'analyse par |
| |chromatographie sur couche mince et le mettre en ?uvre. |
| |Analyser un spectre RMN du proton. |
|Compétences |Cette épreuve permet d'évaluer les compétences : |
|évaluées |Analyser (ANA) ; coefficient 1 |
|Coefficients |Réaliser (REA) ; coefficient 3 |
|respectifs |Valider (VAL) ; coefficient 2 |
|Préparation du |Précaution de sécurité : tous les appareils qui doivent |
|poste de travail|être connectés au secteur le sont avant l'arrivée du |
| |candidat. |
| |Prévoir : |
| |De synthétiser à l'avance le produit solide brut pour |
| |chaque candidat. |
| |Du solide déjà lavé pour le candidat n'ayant pas réussi à |
| |laver le solide brut malgré les interventions de |
| |l'examinateur ; |
| |Une plaque CCM, où le solide lavé et l'aldéhyde |
| |salicylique ont déjà migré pour le candidat n'ayant pas |
| |réussi à effectuer l'analyse chromatographique malgré les |
| |interventions de l'examinateur. |
| |Le professeur doit imprimer à l'avance les solutions |
| |totales de la fiche IV pour les élèves en grande |
| |difficulté. |
|Déroulement de |Minutage conseillé : |
|l'épreuve. |-Réaliser le protocole expérimental de lavage (15 min |
|Gestion des |conseillées) |
|différents |-Elaborer un protocole d'analyse par chromatographie sur |
|appels. |couche mince et le réaliser (25 min) |
| |-Interpréter la CCM et le spectre RMN du proton (20 min) |
| | |
| |Il est prévu deux appels obligatoires de la part du |
| |candidat. |
| |Lors de l'appel 1, l'examinateur vérifie la cohérence du |
| |protocole proposé pour réaliser la CCM. |
| |Lors de l'appel 2, l'examinateur vérifie que le candidat |
| |est capable d'interpréter une analyse CCM et un spectre |
| |RMN du proton. |
| |Le professeur observe le candidat en continu. Dans la |
| |partie « réaliser » le professeur est attentif sur la |
| |façon dont le candidat évolue dans l'environnement du |
| |laboratoire, organise son poste de travail, utilise le |
| |matériel avec pertinence, respecte les procédures et les |
| |règles de sécurité. |
|Remarques |Les fiches n° II, III et IV sont à adapter en fonction du |
| |matériel utilisé par les candidats au cours de l'année. | LISTE DE MATÉRIEL DESTINÉE AUX PROFESSEURS ET AU PERSONNEL DE LABORATOIRE
|La version .rtf de l'ÉNONCÉ DESTINÉ AU CANDIDAT jointe à la version .pdf |
|vous permet d'adapter le sujet à votre matériel. |
|Cette adaptation ne doit entraîner EN AUCUN CAS de modifications dans le |
|déroulement de l'évaluation |
1 Pour chaque poste
Paillasse élèves :
. 1 g d'aldéhyde salicylique flaconné et étiqueté
. Environ 5g de solide brut de 3-carbéthoxycoumarine étiqueté :
« produit solide brut »
. 50 mL d'éthanol dans un petit flacon étiqueté
. 10 mL d'acétone dans un petit flacon étiqueté
. Deux béchers de 100 mL
. Un erlenmeyer de 100 mL
. Une éprouvette graduée de 50 mL
. Cristallisoir
. Entonnoir Büchner, fiole à vide, trompe à eau
. Support, noix pour la fiole à vide
. Papiers filtre pour le filtre Büchner
. Spatule
. Baguette en verre
. Coupelle
. Feuilles de papier filtre ou papier « essuie tout »
. Cuve de chromatographie contenant l'éluant pour la chromatographie
(mélange cyclohexane - acétate d'éthyle en proportions volumiques 2
/ 1)
. Une plaque CCM en silice avec un indicateur de fluorescence
. Quatre tubes à hémolyse en verre
. Tubes capillaires pour effectuer les dépôts sur les plaques CCM
. Petite pipette pour prélever l'acétone
. Lunettes
. Gants (à utiliser ponctuellement)
Paillasse professeur :
. Ethanol absolu (remarque : l'éthanol absolu n'est pas essentiel, de
l'éthanol à 95% convient également)
. Glace dans un bac
. Plaques CCM recouvertes de gel de silice et contenant un indicateur
de fluorescence
. Acétone
. Lampe UV adaptée pour révéler les plaques CCM utilisées
. Solide déjà lavé pour les candidats n'ayant pas réussi le lavage du
solide brut
. Plaque CCM où le solide lavé, l'aldéhyde salicylique et le solide
brut ont déjà migré pour les candidats n'ayant pas réussi la
chromatographie
Documents mis à disposition des élèves :
. Données relatives à la solubilité des composés utilisés
. Spectre RMN du proton du produit solide lavé
. Table de déplacement chimique en RMN du proton
2 Particularités du sujet, conseils de mise en ?uvre
Protocole de synthèse du produit solide brut (pour un poste) Dans un erlenmeyer rodé de 100 mL, introduire un barreau aimanté, 8,0 g
d'aldéhyde salicylique, 11,2 g de propanedioate de diéthyle puis 30 mL
d'éthanol absolu. Agiter jusqu'à obtention d'un milieu réactionnel limpide. En maintenant l'agitation magnétique, introduire (goutte à goutte), à
l'aide d'une pipette jetable, 4 mL de solution éthanolique de pipéridine
(fraction volumique de pipéridine voisine de 0,15). Adapter un réfrigérant
à boules. Placer l'erlenmeyer dans le bain-marie et, sous agitation
magnétique, porter le mélange à la température de reflux pendant une durée
de 20 minutes. La durée de réaction écoulée, ajouter environ 40 mL d'eau chaude
(température voisine de 60°C) par le haut du réfrigérant. Remplacer le bain-marie par un bain d'eau glacée. Maintenir l'erlenmeyer
dans le bain d'eau glacée pendant une durée de 10 minutes, sous agitation
magnétique. Sous pression réduite, collecter le solide dans un entonnoir
Büchner garni d'un papier filtre. ÉNONCÉ DESTINÉ AU CANDIDAT |NOM : |Prénom : |
| | |
|Centre d'examen : |N° d'inscription : |
| | | Ce sujet comporte 4 feuilles individuelles sur lesquelles le candidat doit
consigner ses réponses.
Le candidat doit restituer ce document avant de sortir de la salle
d'examen. Le candidat doit agir en autonomie et faire preuve d'initiative tout au
long de l'épreuve.
En cas de difficulté, le candidat peut solliciter l'examinateur afin de lui
permettre de continuer la tâche.
L'examinateur peut intervenir à tout moment sur le montage, s'il le juge
utile.
CONTEXTE DU SUJET Un étudiant en stage dans un laboratoire pharmaceutique est chargé de
reproduire une nouvelle méthode de synthèse de la coumarine développée par
le laboratoire. La coumarine est un principe actif présent en particulier
dans les lotions de soin pour le visage.
La voie qui a été choisie comporte deux étapes. La première étape conduit à
un produit intermédiaire, la 3-carbéthoxycoumarine. La seconde étape
permet d'obtenir la coumarine par une réaction de décarboxylation. [pic] L'étudiant a obtenu un produit solide brut après la première étape de la
synthèse. Le but de l'épreuve est de purifier ce solide puis de le
caractériser. DOCUMENTS MIS A DISPOSITION DU CANDIDAT
Document 1. Solubilité dans l'eau et l'éthanol de quelques espèces
chimiques | |dans l'eau |dans l'éthanol