Exercice 1 La chimie au service de la parfumerie 6,5pts

2006 Afrique EXERCICE I : LA CHIMIE AU SERVICE DE LA PARFUMERIE
(6,5 points)
Lycée Lyautey (I.Akdime & M.Moppert) & http://labolycee.org Pour sa création au printemps 2006, un illustre parfumeur décide d'utiliser
l'odeur de pomme et celle de la banane, effluves de son nouveau parfum. Il
choisit d'utiliser l'arôme naturel de pomme mais, pour des raisons
économiques, de synthétiser une molécule à odeur de banane. 1. UN PARFUM DE POMME Une des molécules présentes dans l'arôme naturel de pomme est un ester E de
formule semi-développée :
1. Nommer l'ester E. 2. Écrire les formules semi-développées de l'acide carboxylique et de
l'alcool qui permettent la synthèse de cet ester. 3. Écrire l'équation associée à la réaction d'estérification. L'arôme naturel de pomme est un mélange complexe constitué d'un grand
nombre de molécules, dont deux esters. Le premier est l'ester E étudié dans
la question précédente ; le second est l'éthanoate de butyle,
noté B. 4. On donne ci-dessous les formules de plusieurs molécules : identifier et
recopier celle de l'ester B. 5. Le parfumeur désire extraire uniquement l'ester E de l'arôme naturel de
pomme. Il procède à une distillation fractionnée. Légender le montage
qu'il utilise pour réaliser cette extraction, donné en ANNEXE (à rendre
avec la copie). 2. UN PARFUM DE BANANE L'ester à odeur de banane se nomme éthanoate d'isoamyle ou éthanoate de 3-
méthylbutyle, en nomenclature officielle. Sa formule semi-développée est : Le parfumeur décide de synthétiser cet ester, son extraction étant trop
coûteuse. Il utilise alors un mélange d'acide éthanoïque et d'alcool
isoamylique, de formules semi-développées respectives :
Acide éthanoïque Alcool isoamylique CH3 - CH - CH2 - CH2 - OH Avant de se lancer dans une production à grande échelle, le parfumeur
décide de réaliser l'expérience. Pour cela, il introduit dans un erlenmeyer
1,00 mol d'acide éthanoïque et 1,00 mol d'alcool isoamylique. Le mélange
est maintenu à température constante. Il prélève régulièrement un
échantillon du mélange qu'il refroidit brutalement puis il dose l'acide
restant par une solution d'hydroxyde de sodium. La quantité de matière
d'acide est notée nA. Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-
dessous : |t (en h)|0 |1 |2 |4 |6 |8 |10 |15 |20 |25 |
|nA |1,00 |0,82 |0,70 |0,54 |0,46 |0,41 |0,38 |0,35 |0,34 |0,34 |
|(en mol)| | | | | | | | | | | 1. Le tableau descriptif de l'évolution du système est donné ci-dessous.
L'avancement à une date t est noté x. |Équation de la | acide éthanoïque + alcool isoamylique = éthanoate |
|réaction |d'isoamyle + eau |
|État du |x (en |Quantités de matière (en mol) |
|système |mol) | |
|État |0 |(nA)i = 1,00 |(nalcool)i |0 |0 |
|initial | |mol | | | |
|Date t |x |nA |nalcool |nester |neau |
|État |xf |(nA)f |(nalcool)f |(nester)f |(neau)f |
|final | | | | | | 1. Calculer la quantité de matière d'ester nester formée aux dates des
prélèvements. Compléter le tableau de mesures donné en ANNEXE (à
rendre avec la copie). Justifier votre réponse en utilisant le
tableau descriptif de l'évolution du système donné ci-dessus.
2. En utilisant le tableau descriptif de l'évolution du système,
déterminer la valeur de
l'avancement xf à l'état final. Justifier votre réponse.
3. L'avancement maximal xmax de cette réaction vaut 1,00 mol. Définir
le taux d'avancement final ( de la transformation. Le calculer.
4. Cette transformation est-elle totale ? Justifier votre réponse.
5. Comment augmenter la valeur du taux d'avancement final pour cette
réaction ? Deux réponses sont demandées. 2. La courbe représentant la quantité de matière d'ester formé en fonction
du temps est donnée en ANNEXE (à rendre avec la copie). On notera cette
courbe nester = f(t). 1. À l'aide de la courbe nester = f(t), interpréter qualitativement la
variation de la vitesse de réaction au cours du temps. Quel facteur
cinétique permet d'expliquer cette évolution ?
2. Définir le temps de demi-réaction t1/2.
3. En utilisant la courbe nester = f(t), déterminer graphiquement le
temps de demi-réaction de cette synthèse. Faire apparaître
clairement la construction réalisée sur le graphique.
4. Quel est le but du refroidissement brutal effectué avant chaque
dosage ?
5. Le parfumeur décide de refaire l'expérience à une température plus
élevée. Représenter, sur le même graphique que celui représentant
nester = f(t), l'allure de la courbe obtenue dans ces conditions.
ANNEXE (à rendre avec la copie) Tableau de mesures de la question 2.1.1
t (en h) |0 |1 |2 |4 |6 |8 |10 |15 |20 |25 | |nA
(en mol) |1,00 |0,82 |0,70 |0,54 |0,46 |0,41 |0,38 |0,35 |0,34 |0,34 |
|nester
(en mol) |0 | |0,30 | | | | |0,65 | |0,66 | | ----------------------- Montage de la distillation fractionnée nester(mol)
courbe représentant la quantité de matière d'ester formé en fonction du
temps temps (h) CH3 CH3 - C - OH
O O O CH3 - CH2 - CH2 - C - O - CH3 O CH3 - C - O - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 O CH3 - CH2 - C - O - C - CH2 - CH3 O CH3 - CH2 - C - OH CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH CH3 O CH3 - C - O - CH2 - CH2 - CH - CH3