1. Présentation générale du cours

Examen final: 8-21 décembre 2007. Évaluation: Examen de contrôle: 10-20% (fin
septembre, début octobre, samedi ?) Examen de mi-session: 30-40% (début ...

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PLAN DE COURS
CHIMIE ORGANIQUE 1
202-JAL-VM
2-2-2 (2 unités)
Hiver 2008 Programme : Sciences de la nature
Professeur : Martin Giroux Bureau : 10.58 Téléphone : (514) 982-3437 #7340 Courriel : martingiroux@cvm.qc.ca www.cvm.qc.ca/martingiroux
1. Présentation générale du cours
1 Thématique générale Le cours de chimie organique vise à parfaire la formation scientifique
de base de l'étudiant et de l'étudiante par l'étude des molécules, de leur
comportement et des réactions en milieu organique. Il fait donc appel à
l'acquisition de connaissances, la résolution de problèmes, la
représentation spatiale et la réalisation d'expériences de laboratoire
utilisant des techniques spécifiques à la chimie organique. La chimie organique est l'étude des composés du carbone, à la base de
la matière vivante, des matériaux synthétiques (ex., plastiques), des
constituants du pétrole, certains produits de construction, produits
pharmaceutiques, etc., mais aussi produits polluants, toxiques et
dangereux. La connaissance des principes de base de la chimie organique
est nécessaire à l'étude de plusieurs autres disciplines que la chimie,
notamment la biologie, la pharmacie, l'alimentation, la médecine et les
disciplines connexes, la microbiologie, l'agriculture, l'environnement et
le génie chimique.
2 Place du cours dans le programme Ce cours de chimie organique fait partie de la formation spécifique du
programme de sciences de la nature. Il a comme préalables les cours de
chimie générale 202-NYA et de chimie des solutions 202-NYB et il vise à
préparer l'étudiant et l'étudiante à des études universitaires en sciences.
3 Objectif intégrateur Au terme de la session, l'élève pourra concevoir des stratégies de
synthèse à l'aide des mécanismes appropriés afin d'obtenir des produits de
différentes familles ainsi que les moyens à utiliser pour en analyser
(déterminer) leur structure. 2. Description de la compétence développée |Code de |Énoncé de compétence |
|compétence | |
|00XV |Résoudre des problèmes simples relevant de la chimie organique. |
|éléments de compétence |critères de performance |
|Appliquer les règles de la nomenclature à|Utilisation de la nomenclature |
|des composés organiques simples. |systématique des composés |
|Représenter la structure |organiques; |
|tridimensionnelle de composés organiques |Identification d'une structure de |
|à partir de leur formule développée |molécule organique à l'aide de |
|plane. |données spectroscopiques; |
|Distinguer les différents types |Exactitude de la représentation |
|d'isomérie : de structure, géométrique et|tridimensionnelle des composés |
|optique. |organiques; |
|Reconnaître les différents types de |Explication de l'influence des |
|réactifs : nucléophiles, électrophiles, |principaux effets électroniques sur |
|radicalaires. |les principaux types de mécanismes |
|Déterminer la réactivité de fonctions |de réaction; |
|simples comme alcanes, alcènes, alcynes, |Analyse des réactions d'addition, |
|organomagnésiens, dérivés halogénés et |d'élimination et de substitution; |
|alcools, à l'aide des principaux types |Justification du mécanisme proposé |
|de mécanismes de réaction : SN1, SN2, E1,|pour expliquer une réaction nouvelle|
|E2. |simple. |
|Concevoir théoriquement des méthodes de | |
|synthèse de composés organiques simples à| |
|partir de produits donnés. | |
|Décrire les principales fonctions | |
|chimiques simples utiles à la biologie et| |
|à la biochimie : amines, acides | |
|carboxyliques et dérivés, lipides, acides| |
|aminés, protéines, glucides | |
|Préparer, séparer et identifier des | |
|composés organiques simples. | | Déroulement du cours
1 Contenu
NOTIONS FONDAMENTALES et SPECTROSCOPIE 1) Rappels 2) Composés du carbone
Propriétés
Types de formules
Groupements fonctionnels 3) Analyse élémentaire
Carbone et hydrogène
Azote et halogènes
Isomérie de structure 4) Détermination de la structure moléculaire
Identification chimique
Identification par les propriétés physiques
Identification spectrométrique (masse, UV/VIS, IR, RMN) HYDROCARBURES 5) Alcanes
Nomenclature
Propriétés et structures (projection de Newman)
[Introduction aux réactions]
Réactions (synthèse et réactivités)
Application 6) Alcènes, alcynes
Nomenclature
Propriétés et structures
Conjugaison et résonance
Isomérie géométrique
Réactions (synthèse et réactivités)
Application 7) Aromatiques
Aromaticité, mésomérie (structures de résonance)
Nomenclature
Composés naturels et commerciaux
Réactions (synthèse et réactivités) [SE et SN]
Orientation des substitutions (ortho, méta, para) et activation STÉRÉOCHIMIE 8) Isomérie optique
Énantiomères et propriétés
Projection de Fisher
Configuration relative et absolue
Résolution d'un mélange racémique
Application (Glucides) MÉCANISMES 9) Halogénures, alcools, phénols et éthers
Nomenclature
Propriétés et structures
Réactions (synthèse et réactivités)
Mécanismes réactionnels (SN1, SN2, E1, E2) 2 Démarche pédagogique Le contenu du cours sera présenté sous forme d'exposés magistraux avec
interactivité de l'élève par l'entremise de questions et d'exercices en
classe et à faire comme devoir. Ces cours seront ponctués, à l'occasion, de
présentations digitales ou audio-visuelles et de représentation spatiale
sur modèles moléculaires. Il est préférable que l'étudiant ou l'étudiante
participe activement au cours s'il veut développer les compétences visées
par celui-ci. Une telle approche nécessite également la réalisation
d'exercices de fin de chapitre bien que certains seront accomplis durant la
période de classe. La plupart des notions acquises au fur et à mesure tout
au long des chapîtres servent aux autres qui suivent et s'enchaînent. De
sorte qu'un suivi régulier de la matière est essentiel afin d'éviter tout
retard et diminuer d'autant l'assimilation possible de la matière.
3 Modalités d'encadrement et somme de travail personnel Le cours demande un minimum de deux heures de travail personnel, et dans la
majorité des cas davantage. L'étudiant ou l'étudiante a donc la
responsabilité de lire les chapitres qui seront à l'étude et de résoudre
les différents exercices qui lui seront demandés. Il ou elle devra
également bien se préparer pour les séances de laboratoires et en rédiger
les rapports. Il est de la responsabilité de l'étudiant ou de l'étudiante de poser des
questions lorsqu'un sujet n'est pas clair.
4 Disponibilités Les périodes de disponibilité sont affichées au babillard. De plus, je
réponds généralement aux courriels en moins de 2 jours ouvrables (souvent
le jour même). 4. Évaluation des apprentissages
1 Global L'atteinte de la compétence visée par ce cours s'effectuera au moyen
d'examens et travaux qui compteront pour 70% de la note finale (partie
théorique), et par un laboratoire réparti sur plusieurs séances qui
constitue 30% de la note finale (partie pratique). Bien qu'elle n'est
normalement pas nécessaire, étant donné l'importance des échanges en vue de
l'assimilation, il y a une note de participation.
2 Partie théorique |Semaine[1|Évaluation |Contenu[2] |Pondération |
|] | | | |
|6 |Examen 1 |Chapitres 2,3 et 4 |15 |
|10 |Examen 2 |Chapitres 5,6 et 7 |15 |
|15 |Examen 3 |Chapitres 8,9 et synthèse |25 |
|3, 7, 9, |Tests 1 et |Isomères de structure (1), |10 |
|11 |devoirs |optiques (5), et les | |
| | |hydrocarbures (3A, 3B et 4) | |
| | |Comportement et Participation|5 |
| | | | |
| | |(y compris en laboratoire) | |
| |Total |70 |
L'examen final est de type récapitulatif, c'est-à-dire qu'il portera sur
l'ensemble de la matière[3]. L'élève devra démontrer à ce point qu'il a
atteint les différents éléments de la compétence visée par le cours. Les deux premiers examens seront d'une durée de deux périodes et leurs
dates seront confirmées une semaine à l'avance. Le troisième aura une durée
de trois périodes. Les tests et examens corrigés